Создатели фильма осознавали, что им нужен актер, способный показать процесс превращения наивного студента Эдварда Уилсона в беспощадного параноика-разведчика. Один из продюсеров фильма описывает Уилсона как человека, который должен заплатить высокую цену, жертвуя своей жизнью ради защиты демократии.

«Живется ему несладко. Он всегда делал только то, что считал правильным» – говорит один из продюсеров фильма. Вот как он описывает актера, которому выпадет сыграть Уилсона: «Спокойный и умный. Про таких говорят «в тихом омуте черти водятся». Под это описание как нельзя лучше подпадает Мэтт Деймон, перед актерской карьерой, получивший образование в Гарварде».

Деймон много читал об истории центрального разведывательного управления, беседовал с ветераном ЦРУ Берденем, несколько раз объезжал места, где разворачиваются события фильма. Чтобы лучше понять влияние карьеры работника ЦРУ на его личную жизнь, Деймон встречался с некоторыми семьями разведчиков.

Главную жертву параноидальной секретности, жену главного героя, девушку из состоятельной и консервативной семьи, играет Анжелина Джоли: «Она глубоко поражена тем, что творится во внутреннем мире ее мужа. Она - жертва лжи, царящей в нем…»

Вызванные родом деятельности, подозрительность и замкнутость Уилсона негативно отражаются не только на его жене, но и на сыне, который, согласно сценарию, впервые встречает отца лишь в шестилетнем возрасте, в конце Второй мировой Войны, после того как тот возвращается из Европы, выполнив особое задание OSS.

Роль сына исполнил британский актер, обладатель театральных премий за работу в спектаклях лондонского Вест-Энда, Эдди Редмейн. Его герой последует по стопам своего отца, чтобы старший Уилсон обратил на него хоть какое-то внимание.

Директора ЦРУ сыграл оскаровский лауреат Уиллиам Херт. На роль человека, который активно участвовал в создании разведслужбы и завербовал в ЦРУ Уилсона, продюсеры и режиссер выбрали прекрасного исполнителя - самого Де Ниро. «Правую руку» Уилсона сыграл признанный актер, выпускник Йельской школы драмы Джон Туртурро. Агента ФБР, который вербует Уилсона в Йельском университете, сыграл Алек Болдуин – всемирно известный многогранный актер. Номинировался на «Оскар» за роль в картине «Тормоз» («The Cooler»). Не так давно он показал себя в новом амплуа, оказался прекрасным комическим актером, сыграв в сериале «Will and Grace» и в фильме «30 Rock».

Еще одного важного человека в судьбе Уилсона, профессора в Йельского университета сыграл сэр Майкл Гэмбон, известный зрителям ролью директора Хогвартса в последних сериях «Гарри Поттера».

Принципы работы разведки Уилсон узнает во время службы в OSS от британского шпиона, очаровательного молодого человека, выпускника Кембриджа. На эту роль пробовались многие английские актеры, но, в результате, выбор режиссера и продюсеров пал на американца Билли Крадапа, который недавно сыграл главную роль в бродвейской постановке «The Pillowman», а так же участвовал в триллере «Миссия невыполнима - 3».